Desidratação de ácidos carboxílicos. Ácidos carboxílicos Representantes individuais de ácidos dicarboxílicos

Este processo ocupa uma posição um tanto especial em comparação com outras reações de desidratação. EM este caso os produtos da desidratação intra e intermolecular são o ceteno e o anidrido acético:

Essas reações são endotérmicas e seu equilíbrio se desloca para a direita somente quando Temperatura alta: 500-600°C no caso de formação de anidrido e 700°C no caso de formação de ceteno. Observe que na formação do ceteno, a transformação do equilíbrio também é afetada positivamente pela pressão reduzida. Ambas as reações ocorrem na presença de catalisadores heterogêneos do tipo ácido (fosfatos e boratos metálicos) ou vapores de ácido fosfórico, que podem ser introduzidos na mistura inicial na forma de ésteres que hidrolisam facilmente em ácido livre. O mecanismo de reação é geralmente semelhante a outros processos de desidratação:

Keten- um gás com odor pungente, condensando-se em líquido a -41°C. É altamente reativo, interagindo com diversas substâncias para formar ácido acético e seus derivados. Em particular, com ácido acético dá anidrido acético:

Anidrido acéticoé um líquido com odor pungente (p.e. 141°C). É um importante produto de síntese orgânica, amplamente utilizado como agente acetilante na síntese de ésteres de ácido acético de difícil obtenção por outras formas - acetatos de fenol, acetatos de álcool terciário e, principalmente, acetato de celulose e fibras de acetato.

O anidrido acético foi anteriormente obtido pelo método do cloro - a partir de cloreto de sulfurila e acetato de sódio:

Devido ao alto consumo de reagentes e à formação de sais residuais, este método foi substituído pela desidratação do ácido acético. Esta última pode ser realizada de duas formas: por desidratação intermolecular ou pela formação intermediária de ceteno. Em ambos os casos, a mistura gasosa resultante contém anidrido acético ou ceteno e água altamente reativo, que pode ser facilmente convertido novamente em ácido acético após resfriamento. Portanto, é necessário separar a água dos gases de reação para que ela não tenha tempo de reagir com o ceteno ou o anidrido acético. Na síntese direta do anidrido acético, isso é conseguido pelo resfriamento rápido do gás de reação com a introdução de um aditivo azeotrópico (acetato de etila), que, junto com a água, é separado do condensado, que é posteriormente separado em anidrido acético e ácido acético. No processo intermediário de ceteno, os gases de reação são rapidamente resfriados a 0°C e o ácido acético não convertido e a água são condensados ​​a partir deles. O gás residual passa por uma coluna refluxada com ácido acético, onde se forma anidrido acético. Os efeitos colaterais dessas reações são acetona e metano.

INVENÇÕES

Goea Soviética

Sonnalstnchesnknk

Dependente automático. certificado nº.

Declarado em 13.X1.1970 (nº 1492841/23-4) com anexo do Requerimento nº.

M. Cl. De 07s 51/42

Comissão de Invenções e Descobertas do Conselho de Ministros

MV Aleksandrova, L. V. Sadovnikova, N. P. Shulaev e V. I. Manushin

Candidato

Instituto Politécnico Vladimir

MÉTODO PARA DESIDRATAÇÃO DE ÁCIDO ACÉTICO

A invenção refere-se a um aperfeiçoamento no método de desidratação de ácido acético por extração líquida.

Um método conhecido de extração de ácido acético de uma solução aquosa usando acetato de etila. Porém, uma pequena diferença na gravidade específica das fases interagentes cria condições hidrodinâmicas desfavoráveis ​​na coluna de extração, o que reduz a eficiência e aumenta o consumo específico do extratante.

Além disso, a alta solubilidade mútua da água e do acetato de etila também reduz a eficiência do processo.

Para aumentar o grau de extração, o cloreto de metileno é utilizado como solvente orgânico extrator no processo.

O cloreto de metileno praticamente não dissolve a água (sua solubilidade em água é três vezes 2p menor que a do acetato de etila), o que simplifica muito a regeneração do cloreto de metileno e reduz sua perda com fluxo de água por um fator de três, e a alta diferença na gravidade específica das fases interagentes permite aumentar a taxa no processo de extração da coluna cinco vezes.

O desenho mostra um diagrama para implementação do método.

O processo de desidratação prossegue da seguinte forma.

Uma solução aquosa de ácido acético é alimentada por baixo na coluna de extração 1, no topo da qual o extrator é pulverizado. O cloreto de metileno com ácido acético entra na coluna de destilação 2, onde o ácido acético desidratado é retirado da placa inferior. O cloreto de metileno regenerado é retirado da camada inferior após separação da composição heteroazeotrópica de cloreto de metileno-água.

A coluna de decapagem 3 é projetada para retirar o cloreto de metileno da água refinada, cuja maior parte é descartada.

Uma avaliação comparativa dos parâmetros do processo de desidratação do ácido acético utilizando acetato de etila e cloreto de metileno como extratante é apresentada na tabela. (O diâmetro da coluna é de 0,8 m e a altura é de 21 m).

Valores

Opções

cloreto de metileno

acetato de etila

Pulverizar

Bocal 50X50u5

2000 - 3000

Não explosivo

Temperatura de trabalho do processo, С

Assunto da invenção

Compilado por A. Berlim

Tekhred T. Mironova Revisor E. Sapunova

Editor T. Nikolskaya

Encomende 2720! 13Ed. Nº 1715 Circulação 523 Assinatura

TsNIIPI do Comitê de Invenções e Descobertas do Conselho de Ministros da URSS

Moscou, K-35, Raushskaya emb., 4/5

Gráfica, Avenida Sapunova, 2

tipo de coluna

A diferença na gravidade específica das fases na coluna, kg/lR

Consumo específico de extratante por 1 kg de matéria-prima, kg

A velocidade de passagem na coluna de matéria-prima, l/s

Capacidade da coluna para matéria-prima, kg/h para extrator, kg/h

Ensaio

Processos de desidratação

Introdução 3

1. Processos de desidratação 4

2. Tecnologia de processos de desidrogenação 9

Referências 11

Introdução

Os processos de hidrólise, hidratação, desidratação, esterificação e amidação são muito importantes na indústria de síntese orgânica básica e petroquímica. Sabão, glicerina, etanol e outros produtos valiosos são obtidos há muito tempo pela hidrólise de gorduras, celulose e carboidratos. No domínio da síntese orgânica, os processos em questão são utilizados principalmente para a produção de álcoois C 2 -C 5, fenóis, éteres, α-óxidos, muitos compostos insaturados, ácidos carboxílicos e seus derivados (ésteres, anidridos, nitrilos, amidas ) e outros compostos.

As substâncias listadas têm uma aplicação muito importante como produtos intermediários de síntese orgânica (álcoois, ácidos e seus derivados, aldeídos, -óxidos), monômeros e materiais de partida para a síntese de materiais poliméricos (fenol, ésteres de ácidos acrílicos e metacrílicos, melamina, cloroolefinas), plastificantes e lubrificantes (ésteres), solventes (álcoois, éteres e ésteres, cloroolefinas), pesticidas (ésteres de ácidos carbâmico e tiocarbâmico). Muitas vezes, as reações consideradas são uma etapa intermediária na síntese em vários estágios de outros produtos alvo.

A produção destas substâncias é em grande escala. Assim, nos EUA, são sintetizadas 500 mil toneladas de etanol e isopropanol, 900 mil toneladas de óxido de propileno, 200 mil toneladas de epicloridrina, mais de 4 milhões de toneladas de ésteres e cerca de 300 mil toneladas de isocianatos.

1. Processos de desidratação

1. Desidratação com formação de compostos insaturados

O processo é utilizado para recuperar isobuteno de frações C 4 de gases de craqueamento e pirólise, quando uma das etapas consiste na desidrogenação do terc-butanol catalisada por ácido sulfúrico ou cátion sulfônico. Ou a desidratação para obtenção de isobuteno é realizada com terc-butanol formado durante o método do hidróxido para produção de óxido de propileno:

(CH 3) 3 COH → (CH 3) 2 C \u003d CH 2 + H 2 O

Neste e em outros casos, a desidratação com formação de substâncias insaturadas é na maioria das vezes uma das etapas da produção de muitos monômeros. Assim, em um dos novos processos, o estireno é produzido pela desidratação do metilfenilcarbinol:

C 6 H 5 -CHOH-CH 3 → C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

Um método bem conhecido para a síntese de isopreno a partir de isobuteno e formaldeído também está associado à desidratação final do diol e do álcool insaturado:

(CH 3) 2 C (OH) -CH 2 CH 2 (OH) (CH 3) 2 \u003d CHCH 2 OH

(CH 3) 2 \u003d CHCH 2 OH CH 2 \u003d C (CH 3) CH \u003d CH 2

Quando a primeira molécula de água é separada do diol, obtém-se uma mistura de álcoois insaturados de diferentes estruturas, mas todos eles dão isopreno após desidratação adicional, e a reação é acompanhada pelo deslocamento de ligações duplas:

Outra opção de preparação de compostos insaturados, que consiste na introdução de um grupo vinil por reações como condensação aldólica seguida de desidratação, podem ser dados exemplos de síntese de nitroetileno, vinilmetilcetona e 2-vinilpiridina:

CH 3 NO 2 + HCHO HOCH 2 -CH 2 NO 2 CH 2 \u003d CHNO 2

CH 3 COCH 3 + HCHO CH 3 COCH 2 CH 2 OH CH 3 COCH \u003d CH 2

A desidratação também é uma das etapas na produção de ésteres de ácido metacrílico CH 2 \u003d C (CH 3) COOR, alguns álcoois primários, por exemplo n-butanol:

2CH 3 CHO → CH 3 CH(OH)CH 2 CHO CH 3 CH=CHCHO

CH 3 CH \u003d CHCHO CH 3 (CH 2) 2 -CH 2 OH

2-etilhexanol, metilisobutilcetona e muitas outras substâncias.

2. Desidratação com formação de éteres

Através da formação secundária de éteres durante a hidrólise de derivados de cloro e a hidratação de olefinas, obtém-se toda a quantidade necessária de éteres, como o éter diisopropílico. Mas o éter dietílico tem uma aplicação bastante ampla e é especialmente produzido por desidratação intermolecular de etanol a 250 0 C em um catalisador AI 2 O 3 heterogêneo:

2C 2 H 5 OH → (C 2 H 5) 2 O + H 2 O

A possibilidade de utilização do mesmo método para a síntese de éteres a partir de isopropanol e álcoois superiores é limitada pelo desenvolvimento da formação lateral de olefinas. Como resultado, a maioria dos ésteres é obtida na fase líquida a uma temperatura mais baixa usando catalisadores ácidos - ácidos sulfúrico, fosfórico e arilsulfônico. O método é adequado principalmente para a síntese de éteres simétricos com os mesmos grupos alquil, pois quando uma mistura de dois álcoois é desidratada, o rendimento de um éster misto é baixo:

3ROH + 3R"OH → R 2 O + R" 2 O + ROR" + 3H 2 O

Dos éteres simétricos com cadeia linear de átomos de carbono, interessa o éter diclorodietílico (clorex), que é um valioso solvente e extratante, bem como matéria-prima para a produção de polímeros polissulfeto. É produzido pela desidratação de etileno cloridrina anidra em um catalisador ácido:

2CICH 2 -CH 2 OH → (CICH 2 -CH 2) 2 + H 2 O

Álcoois di-hídricos sob catálise ácida são capazes de fechar anéis estáveis ​​de cinco ou seis membros. Desta forma, o dioxano (1) é obtido a partir do dietilenoglicol, a morfolina (2) a partir da dietanolamina e o tetrahidrofurano (3) a partir do butanodiol-1,4. Todas essas substâncias são solventes:

3. Desidratação de ácidos carboxílicos

O processo de desidratação de ácidos carboxílicos ocupa uma posição um tanto especial em comparação com outras reações de desidratação. Neste caso, os produtos da desidratação intra e intermolecular são o ceteno e o anidrido acético:

CH 3 -COOH CH 2 \u003d C \u003d O

2CH 3 COOH (CH 3 CO) 2 O

Essas reações são endotérmicas e seu equilíbrio se desloca para a direita apenas em altas temperaturas: 500 - 600 0 C no caso de formação de anidrido e 700 0 C no caso de formação de ceteno. Na formação do ceteno, a transformação do equilíbrio também é afetada positivamente pela pressão reduzida. Ambas as reações ocorrem na presença de catalisadores heterogêneos do tipo ácido (fosfatos e boratos metálicos) ou vapores de ácido fosfórico, que podem ser introduzidos na mistura inicial na forma de ésteres que hidrolisam facilmente em ácido livre. O mecanismo de reação é geralmente semelhante a outros processos de desidratação:

CH 3 -COOH CH 3 COOH 2 CH 3 -C \u003d O

CH 2 \u003d C \u003d O CH 3 -C \u003d O (CH 3 -CO) 2 O

O ceteno é um gás de odor pungente que se condensa em líquido a -41 0 C. É altamente reativo, interagindo com diversas substâncias para formar ácido acético e seus derivados. Em particular, com ácido acético dá anidrido acético:

CH 2 \u003d C \u003d O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O

O anidrido acético é um líquido com odor pungente (p.e. 141 0 C). É um importante produto de síntese orgânica, amplamente utilizado como agente acetilante na síntese de ésteres de ácido acético de difícil obtenção por outras formas - acetatos de fenol, acetatos de álcool terciário e, principalmente, acetato de celulose e fibras de acetato.

O anidrido acético foi anteriormente obtido pelo método do cloro - a partir de cloreto de sulfurila e acetato de sódio:

SO 2 CI 2 + 4CH 3 COONa → 2(CH 3 CO) 2 O + Na 2 SO 4 + 2NaCI

Devido ao alto consumo de reagentes e à formação de sais residuais, este método foi substituído pela desidratação do ácido acético. Esta última pode ser realizada de duas formas: por desidratação intermolecular ou pela formação intermediária de ceteno. Em ambos os casos, a mistura gasosa resultante contém anidrido acético ou ceteno e água altamente reativo, que pode ser facilmente convertido novamente em ácido acético após resfriamento. Portanto, é necessário separar a água dos gases de reação para que ela não tenha tempo de reagir com o ceteno ou o anidrido acético. Na síntese direta do anidrido acético, isso é conseguido pelo resfriamento rápido do gás de reação com a introdução de um aditivo azeotrópico (acetato de etila), que, junto com a água, é separado do condensado, que é posteriormente separado em anidrido acético e ácido acético. No processo intermediário de ceteno, os gases de reação são rapidamente resfriados a 0 0 C, e o ácido acético não convertido e a água são condensados ​​a partir deles. O gás residual passa por uma coluna refluxada com ácido acético, onde se forma anidrido acético. Os efeitos colaterais dessas reações são acetona e metano:

2CH 3 COOH → CH 3 COCH 3 + CO 2 + H 2 O

CH 3 COOH → CH 4 + CO 2

Mas o rendimento do anidrido acético é bastante elevado e igual a 90%.

2. Tecnologia de processos de desidrogenação

Os processos de desidrogenação são realizados por dois métodos principais: nas fases líquida e gasosa.

A desidratação em fase líquida é utilizada nos casos em que o produto ou os reagentes iniciais não são suficientemente estáveis temperaturas elevadas processo em fase gasosa. Isto se aplica à síntese de clorex, dioxano e morfolina, mas nitroálcoois, hidroxialdeídos e hidroxicetonas são frequentemente desidratados na fase líquida, que também podem ser convertidos nas substâncias insaturadas correspondentes na fase gasosa. Ácido sulfúrico (concentração de até 70%), ácido fosfórico, fosfatos de ácido de cálcio ou magnésio, cátions sulfônicos (estes últimos em temperaturas de até 150 0 C) são utilizados como catalisadores. O processo é realizado a uma temperatura de 100 a 160 - 200 0 C e pressão normal.

A desidratação em fase líquida (Fig. 1) é mais frequentemente realizada continuamente de duas maneiras principais. No primeiro deles, o processo é realizado por destilação contínua dos produtos mais voláteis da solução catalítica - a substância insaturada alvo ou simples éter e água, que muitas vezes dão origem a misturas azeotrópicas de baixo ponto de ebulição. O reator é aquecido com vapor e o reagente orgânico inicial é continuamente alimentado no aparelho. Acima do reator há um condensador de retorno (às vezes uma coluna de refluxo) com o qual o retorno do condensado pode ser controlado, mantendo constante a concentração do catalisador.

Arroz. 1 Unidade de reação para processo de desidratação em fase líquida

O segundo método é usado para realizar reações de eliminação de H 2 O praticamente irreversíveis e bastante rápidas com a formação de nitrolefinas, aldeídos e cetonas insaturados e outras substâncias. Consiste em passar o reagente acidificado através de um reator serpentino ou tubular na temperatura desejada.

A desidratação em fase gasosa é usada para produzir estireno (a partir de metilfenilcarbinol), isopreno (a partir de terc-butanol), éter dietílico (a partir de etanol), tetrahidrofurano (a partir de 1,4-butanodiol), anidrido acético (diretamente a partir de ácido acético ou via ceteno), e outros produtos. . Os catalisadores mais comumente usados ​​são ácido fosfórico em meios porosos, alumina, fosfatos de cálcio ou magnésio ácidos e médios. A temperatura varia de 225 - 250 0 С (obtenção de éter dietílico) a 700 - 720 0 С (desidratação do ácido acético em ceteno). A pressão geralmente é normal, mas ao receber éter dietílico pode ser de 0,5 a 1,0 MPa, e quando desidratado em ceteno, de 0,02 a 0,03 MPa.

A desidratação em fase gasosa também é realizada por dois métodos principais. O primeiro é utilizado para realizar processos endotérmicos de desidratação intramolecular. O reator é um aparelho tubular aquecido por um refrigerante (Fig. 2a), em cujos tubos é colocado um catalisador heterogêneo.

Arroz. 2 Unidades de reação do processo de desidratação em fase gasosa

Tendo em vista o alto teor de metal desses aparelhos, os reatores adiabáticos com uma camada contínua de catalisador heterogêneo (Fig. 2b), que não possuem superfícies de troca de calor, são os mais amplamente utilizados. São especialmente adequados para a realização de reações fracamente exotérmicas de formação de compostos insaturados, para manter o regime de temperatura exigido, muitas vezes diluem a mistura inicial com vapor de água superaquecido, o que evita o resfriamento excessivo da mistura e ao mesmo tempo promove um aumento na seletividade da reação. Finalmente, existem instalações com dois reatores do tipo adiabático em série: o gás resfriado no primeiro aparelho é aquecido até a temperatura desejada em um trocador de calor utilizando um transportador de calor adequado antes de ser alimentado no segundo aparelho.

Bibliografia

1. Gabrielyan O. S., Ostroumov I. G. Química. M., Abetarda, 2008;

2. Chichibabin A. E. Princípios básicos de química orgânica. M., Goshimizdat, 1963. - 922 p.;

3. Lebedev N. N. Química e tecnologia de síntese orgânica e petroquímica básica. M., Química. 1988. - 592 p.;

4. Paushkin Ya. M., Adelson S. V., Vishnyakova T. P. Tecnologia de síntese petroquímica. M., 1973. - 448 p.;

5. Yukelson I. I. Tecnologia de síntese orgânica básica. M., "Química", 1968.

Ensaio

Processos de desidratação

Introdução 3

1. Processos de desidratação 4

2. Tecnologia de processos de desidrogenação 9

Referências 11

Introdução

Os processos de hidrólise, hidratação, desidratação, esterificação e amidação são muito importantes na indústria de síntese orgânica básica e petroquímica. Sabão, glicerina, etanol e outros produtos valiosos são obtidos há muito tempo pela hidrólise de gorduras, celulose e carboidratos. No domínio da síntese orgânica, os processos em questão são utilizados principalmente para a produção de álcoois C 2 -C 5, fenóis, éteres,

As substâncias listadas têm aplicação muito importante como produtos intermediários de síntese orgânica (álcoois, ácidos e seus derivados, aldeídos,

A produção destas substâncias é em grande escala. Assim, nos EUA, são sintetizadas 500 mil toneladas de etanol e isopropanol, 900 mil toneladas de óxido de propileno, 200 mil toneladas de epicloridrina, mais de 4 milhões de toneladas de ésteres e cerca de 300 mil toneladas de isocianatos.

1. Processos de desidratação

1. Desidratação com formação de compostos insaturados

O processo é utilizado para recuperar isobuteno de frações C 4 de gases de craqueamento e pirólise, quando uma das etapas consiste na desidrogenação do terc-butanol catalisada por ácido sulfúrico ou cátion sulfônico. Ou a desidratação para obtenção de isobuteno é realizada com terc-butanol formado durante o método do hidróxido para produção de óxido de propileno:

(CH 3) 3 COH → (CH 3) 2 C \u003d CH 2 + H 2 O

Neste e em outros casos, a desidratação com formação de substâncias insaturadas é na maioria das vezes uma das etapas da produção de muitos monômeros. Assim, em um dos novos processos, o estireno é produzido pela desidratação do metilfenilcarbinol:

C 6 H 5 -CHOH-CH 3 → C 6 H 5 -CH \u003d CH 2 + H 2 O

Um método bem conhecido para a síntese de isopreno a partir de isobuteno e formaldeído também está associado à desidratação final do diol e do álcool insaturado:

(CH 3) 2 C (OH) -CH 2 CH 2 (OH)

(CH 3) 2 \u003d CHCH 2 OH

Quando a primeira molécula de água é separada do diol, obtém-se uma mistura de álcoois insaturados de diferentes estruturas, mas todos eles dão isopreno após desidratação adicional, e a reação é acompanhada pelo deslocamento de ligações duplas:

Outra opção de preparação de compostos insaturados, que consiste na introdução de um grupo vinil por reações como condensação aldólica seguida de desidratação, podem ser dados exemplos de síntese de nitroetileno, vinilmetilcetona e 2-vinilpiridina:

CH 3 NÃO 2 + HCHO

CH 3 COCH 3 + HCHO

A desidratação também é uma das etapas na produção de ésteres de ácido metacrílico CH 2 \u003d C (CH 3) COOR, alguns álcoois primários, por exemplo n-butanol:

2CH 3 CHO → CH 3 CH(OH)CH 2 CHO

2-etilhexanol, metilisobutilcetona e muitas outras substâncias.

2. Desidratação com formação de éteres

Através da formação secundária de éteres durante a hidrólise de derivados de cloro e a hidratação de olefinas, obtém-se toda a quantidade necessária de éteres, como o éter diisopropílico. Mas o éter dietílico tem uma aplicação bastante ampla e é especialmente produzido por desidratação intermolecular de etanol a 250 0 C em um catalisador AI 2 O 3 heterogêneo:

2C 2 H 5 OH → (C 2 H 5) 2 O + H 2 O

A possibilidade de utilização do mesmo método para a síntese de éteres a partir de isopropanol e álcoois superiores é limitada pelo desenvolvimento da formação lateral de olefinas. Como resultado, a maioria dos ésteres é obtida na fase líquida a uma temperatura mais baixa usando catalisadores ácidos - ácidos sulfúrico, fosfórico e arilsulfônico. O método é adequado principalmente para a síntese de éteres simétricos com os mesmos grupos alquil, pois quando uma mistura de dois álcoois é desidratada, o rendimento de um éster misto é baixo:

3ROH + 3R"OH → R 2 O + R" 2 O + ROR" + 3H 2 O

Dos éteres simétricos com uma cadeia linear de átomos de carbono, é de interesse

2CICH 2 -CH 2 OH → (CICH 2 -CH 2) 2 + H 2 O

Álcoois di-hídricos sob catálise ácida são capazes de fechar anéis estáveis ​​de cinco ou seis membros. Desta forma, o dioxano (1) é obtido a partir do dietilenoglicol, a morfolina (2) a partir da dietanolamina e o tetrahidrofurano (3) a partir do butanodiol-1,4. Todas essas substâncias são solventes:

3. Desidratação de ácidos carboxílicos

O processo de desidratação de ácidos carboxílicos ocupa uma posição um tanto especial em comparação com outras reações de desidratação. Neste caso, os produtos da desidratação intra e intermolecular são o ceteno e o anidrido acético:

2CH 3 COOHCH 3 -C=O (CH 3 -CO) 2 O

O ceteno é um gás de odor pungente que se condensa em líquido a -41 0 C. É altamente reativo, interagindo com diversas substâncias para formar ácido acético e seus derivados. Em particular, com ácido acético dá anidrido acético:

CH 2 \u003d C \u003d O + CH 3 COOH → (CH 3 CO) 2 O

O anidrido acético é um líquido com odor pungente (p.e. 141 0 C). É um importante produto de síntese orgânica, amplamente utilizado como agente acetilante na síntese de ésteres de ácido acético de difícil obtenção por outras formas - acetatos de fenol, acetatos de álcool terciário e, principalmente, acetato de celulose e fibras de acetato.

O anidrido acético foi anteriormente obtido pelo método do cloro - a partir de cloreto de sulfurila e acetato de sódio:

SO 2 CI 2 + 4CH 3 COONa → 2(CH 3 CO) 2 O + Na 2 SO 4 + 2NaCI